Антибиотики как лекарственные средства - часть 2

Примеси родственных соединений - ТСХ или 

ВЭЖХ.  

1. 

Например, 

содержание 

канамицина 

В  

субстанциях канамицина моносульфата и сульфата 
определяют методом ТСХ.  
2. Для определения состава гентамицина сульфата 
используется ВЭЖХ: неподвижная фаза – сополимер 
стирола  и  дивинил-бензола  с  размером  пор  100  нм; 
подвижная  фаза  –  водный  раствор  (pH  =3), 
содержащий  60  г/л  сульфата  натрия,  1,75  г/л 
октансульфоната  натрия,  8  мл/л  тетрагидрофурана, 
50  мл/л  0,2  М  KH

2

PO

4

;  амперометрическое 

детектирование).  Расчёт  содержания  различных 
гентамицинов  в  смеси  проводится  методом 
нормализации. 

18 

19 

Полусинтетический аминогликозид

 

в 

вод

е. 

в 

вод

е. 

Отличие от канамицина

 

в 

вод

е. 

Аморфный порошок 

белого или белого с 

желтоватым оттенком 

цвета. Легко растворим в 

воде. Гигроскопичен. 

4 основных центра

 

20 

пунктиром выделены группы, которые подвергаются модификации 

у канамицина, но устойчивы к действию ферментов 

микроорганизмов у амикацина 

Амикацин обладает большей устойчивостью к 

действию ферментов, инактивирующих 

аминогликозидные антибиотики. 

21 

Подлинность 

  
 

 

22 

По свойствам и фармакологическому действию 

амикацина сульфат сходен с канамицином  

 

1.ИК-спектроскопия 

2. ТСХ 

3.  Амикацин представляет собой амид 4-амино-2-

гидроксибутановой кислоты и образует 

окрашенное комплексное соединение с солями Co(II) 

в щелочной среде (отличие от канамицина). 

4. 5-аминометилфурфурол (после реакции 

дегидратации) открывают цветной реакции  

с антроном: 

23 

Применение 

24 

Применяется амикацин сульфат как антибиотик 

широкого спектра действия. Его назначают в тех 

же случаях, что и канамицин внутримышечно, 

внутривенно в дозах 20 мг/кг в сутки за 1-2 

приёма. 

         Выпускают амикацина сульфат в порошке для 

инъекций во флаконах по 0,1; 0,25 и 0,5г; 12,5 и 

25% растворы для инъекций в ампулах по 2мл и 

25% раствор по 4мл; 5% гель в тубах по 30г. 

Фторхинолоны 

Крупным достижением 80-х годов является 

появление новой группы высокоэффективных 

синтетических антибактериальных препаратов 

— фторхинолонов.  

Фторхинолоны — наиболее эффективные 

синтетические антибактериальные препараты, 

приравниваемые по активности и спектру 

действия к современным антибиотикам. 

 

25 

Механизм действия 

Фторхинолоны обладают особым механизмом 

действия, они ингибируют содержащийся в 

бактериальных клетках фермент  

(ДНК-гидразу) и эффективны в тех случаях, 

когда возбудители устойчивы к другим 

антибактериальным лекарственным 

веществам 

 

26 

Классификация фармакологическая 

27 

I 

поколение: 

налидиксовую, 

оксолиновую 

и 

пипемидиновую  кислоты  (они  потеряли  свое 
значение). 

II  поколение:  ципрофлоксацин,  норфлоксацин, 

офлоксацин, 

пефлоксацин, 

ломефлоксацин, 

у 

которых спектр активности значительно шире.  

III  поколение:  левофлоксацин  —  левовращающий 

изомер 

офлоксацина, 

так 

называемый 

«респираторный»  хинолон,  имеющий  более  высокую 

активность  в  отношении  пневмококков,  чем  у  II 
поколения.  

IV 

поколение: 

является 

моксифлоксацин 

(респираторный  и  антианаэробный  хинолон).  Он 

превосходит  хинолоны  II  поколения  по  активности  в 
отношении  пневмококков  и  хорошо  действует  на 
неспорообразующие анаэробы. 

Общая формула производных 

фторхинолона: 

 

28 

Изучение зависимости фармакологического действия от 

структуры показало, что наибольшую активность 

проявляют соединения, у которых содержится атом 

фтора в положении С

6 

и остаток пиперазина в 

положении С

7 

29 

N

H

N

N

F

O

CH

2

COOH

CH

2

H

2

C

HCl

*

светло-желтый порошок, умеренно растворим в 

воде, мало растворим в спирте, практически 

нерастворим в ацетоне, хлороформе 

Подлинность 

1. 

ИК-спектр 

ципрофлоксацина 

должен 

соответствовать ИК-спектру, прилагаемому к НД, или 

ИК-спектру стандартного образца. 
2.  На  хроматограмме  при  проведении  ТСХ  пятно 

ципрофлоксацина  должно  соответствовать  по 

окраске и значению R

f

 пятну стандартного образца. 

3. 

Ципрофлоксацин 

образует 

осадки 

с 

осадительными  реактивами  на  алкалоиды:  с 

реактивом Драгендорфа,         

кислотой 

пикриновой и др. 

 

30 

31 

4. С железа(Ш) хлоридом ципрофлоксацин дает 
красное окрашивание

: 

32 

5.  Кроме  того,  можно  провести  определение  фтора 
после 

минерализации 

(сплавлением 

с 

металлическим натрием).  



Фторид-ион  обесцвечивает  ализариновый  комплекс  с 
цирконием  (красно-фиолетового  цвета),  так  как 

образуется прочный бесцветный комплекс Na

2

[ZrF

6

]. 

33 



реакция 

обесцвечивания 

раствора 

железа(Ш) 

тиоцианата: 



по  реакции  осаждения  фторид-иона  кальция 
хлоридом  -  образуется  белый  осадок  кальция 
фторида 



С ионом серебра, в отличие от других галогенидов, 
фторид-ион осадка не образует.