Антибиотики как лекарственные средства - часть 1

2 

Если в образовании гликозидных  

связей принимают участие гидроксильные группы  

у 4-го и 6-го углерода циклогексанового кольца.  

 

Подгруппа канамицина 

   

В эту подгруппу относят несколько антибиотиков: 

канамицин, гентамицин, амикацин и др. 

Антибиотики подгруппы канамицина содержат в 

качестве агликона 2-дезоксистрептамин, остатки 

сахаров также имеют близкую химическую 

структуру. 

3 

4 

4 основных центра

 

белый кристаллический 

порошок или белая 

лиофилизированная масса, 

легко растворим  в воде,   очень 

мало растворим в спирте 

4 основных центра

 

агликон

 

5 

наличие 

гликозидных 

связей  

наличие 

углеводных 

остатков  

наличие 

аминогрупп 

(основные 

свойства) 

• гидролиз 

• дегидратация 
• взаимодействие с 

окислителями  

• взаимодействие с 

общеалкалоидными 

реактивами, 

нингидрином 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. РЕАКЦИИ ПОДЛИННОСТИ. 

6 

Подлинность 

7 

1. по реакции с нингидрином– появляется пурпурное 
окрашивание. 
2. методом ТСХ, для проявления пятен на 
хроматограмме используют нингидрина раствор в 
бутаноле.  
3. даёт положительную реакцию на сульфат-ион. 

4. Все лекарственные вещества данной группы, как 
гликозиды, подвергаются гидролитическому 
расщеплению в кислой среде с образованием 
агликона и сахаров. 

Кислотный 

гидролиз 

Р-я дегидратации до 5- 

аминометилфурфурола 

с помощью 

орцина и 

FeCl

3

 

(канамицин)  

с антроном 

(амикацин)  

моносахариды 

с реагентами- 

окислителями 

(реактивы 

Толленса, Фелинга, 

Несслера)  

8 

9 

Важнейшие химико-аналитические свойства 

аминогликозидов определяются присутствием в их 

молекулах моносахаридных остатков. 

4.1. Моносахариды, образующиеся при кислотном 

гидролизе антибиотиков данной группы, можно 

обнаружить с помощью окислителей (реактивы 

Толленса, Фелинга, Несслера) 

10 

4.2. Либо по реакции дегидратации 

и последующем обнаружении образующегося 5- 

аминометилфурфурола с помощью орцина и FeCl

3 

11 

Количественное определение 

1.

Определение биологичекой активности 
канамицина сульфата   проводят методом 
диффузии в агар 

2.

Методом ВЭЖХ 

3.

Фотометрическое определение по реакции с 
орцином 

 

12 

13 

Канамицин проявляет высокую активность в отношении 

грамположительных  и грамотрицательных 

микроорганизмов, в том числе в отношении 

кислотоустойчивых бактерий, включая микобактерии 

туберкулёза.  

          Применяется канамицина сульфат   для лечения 

тяжёлых гнойно-септических заболеваний, 

инфекционно-воспалительных заболеваний (сепсис, 

менингит, пневмония и др.). 

          Канамицина сульфат   назначают при туберкулёзе в 

случае резистентности к другим противотуберкулёзным 

препаратам. Вводят канамицина сульфат   

внутримышечно или внутривенно (капельно)   в дозах 

по 0,5г. Выпускается  канамицина сульфат в порошке для 

инъекционных растворов во флаконах  по 0,5 и  1,0г;  в 

ампулах в виде  5% раствора по 5 и 10мл; в таблетках по 

0,125 и 0,25г. 

14 

5 основных 

центра

 

в 

вод

е. 

белый порошок, 

легкорастворимый   

в воде  

Агликон –  
2-дезоксистрептамин

 

5 основных центра

 

15 

16 

 Продуцентом гентамицина являются не 

стрептомицеты, а Micromonospora purpurea, поэтому 

в названии гентамицина пишут  «micin» вместо  

«mycin». 

Подлинность гентамицина сульфата   

устанавливают: 



  методом ИК-спектроскопии, 



методом ТСХ, при этом на хроматограмме должно 

проявляться три основных пятна.  



Методом ВЭЖХ (одновременно в определением 

содержания различных гентамицинов в смеси). 

        Гентамицина сульфат даёт положительную 

реакцию на сульфат-ион. 

       Активность гентамицина сульфата   

устанавливают методом диффузии в агар. 

Применение 

17 

       

Применяется гентамицина сульфат   при пневмонии, 

инфекциях почек и мочевыводящих путей. Назначают 
гентамицина  сульфат  местно,    внутривенно  и 
внутримышечно в дозах по 0,25 г в три приёма в сутки. 
       Выпускается  гентамицина сульфат в порошке   для 
инъекций во флаконах  по 0,08г; в виде   0,3% раствора 
в  тюбиках-капельницах  (глазные  капли);  4%  раствора 
для  инъекций  в  ампулах    по  1  мл;  1-8%  растворы  в 
ампулах по 2мл; 0,1% мазь в тубах по 15-80г.