Химия (с ответами). Всероссийская олимпиада школьников в Москве (2022-2023 год) - часть 7

11 

Очевидно,  что  результаты  сходятся  лучше  в  первом  случае.  Таким 

образом, 

A

 – N

2

O, 

C

 – NO. 

3

. Как  известно,  концентрированная  азотная  кислота  преимущественно

восстанавливается до NO

2

, а с понижением ее концентрации выход NO

2

 падает. 

Поэтому  эксперимент  3  соответствует  минимальному  количеству  воды,  а 

эксперимент 2 – максимальному. 

Система оценивания: 

1 

За каждый элемент – 1 балл 
За формулу Y – 1 балл 

3 балла 

2 

По 2 балла за каждую формулу 

А

, 

В

 и 

С

 при наличии 

расчёта 
Без расчёта – 1 балл 

6 баллов 

3 

Выбор  опыта  с  минимальным  и  максимальным 
содержанием воды 

1 балл 

4 

Определение металла – 1 балл 
Уравнения реакций (

1 

– 

3

)  по 1 баллу 

4 балла 

5 

Газы 

D

 и 

E

 по 0.5 балла 

1 балл 

ИТОГО  15 баллов 

Д Л Я   У Ч А С Т Н И К О В  

9 КЛАСС 

Молодой учитель химии Колбочкин в шести различных пробирках приготовил 

водные  растворы  H

2

SO

4

,  NH

3

·H

2

O,  Na

2

CO

3

,  MgSO

4

,  ZnCl

2

  и  Ba(NO

3

)

2

,  но  по 

невнимательности забыл их подписать. 

 

1.

 Заполните  приведенную  ниже  таблицу,  указав  в  ней  аналитические  признаки 

(выпадение  или  растворение  осадка,  изменение  цвета  раствора,  выделение 

газообразных веществ), сопровождающие реакции веществ с друг с другом. 

 

 

H

2

SO

4

 

NH

3

·H

2

O 

Na

2

CO

3

 

MgSO

4

 

ZnCl

2

 

Ba(NO

3

)

2

 

H

2

SO

4

 

— 

 

 

 

 

 

NH

3

·H

2

O 

 

— 

 

 

 

 

Na

2

CO

3

 

 

 

— 

 

 

 

MgSO

4

 

 

 

 

— 

 

 

ZnCl

2

 

 

 

 

 

— 

 

Ba(NO

3

)

2

 

 

 

 

 

 

— 

 

2.

 Напишите уравнения реакций, сопровождающихся аналитическими признаками, 

в соответствии с таблицей. 

3.

 Идентифицируйте  индивидуальные  соединения  в  пробирках  без  использования 

дополнительных реактивов, кроме универсальной индикаторной бумаги. 

 

Реагенты: 

•

 

Универсальная индикаторная бумага 

 

Оборудование: 

•

 

Штатив на 10 пробирок – 1 шт. 

•

 

Пробирка на 10 мл – 10 шт. 

•

 

Пипетка Пастера – 1 шт. 

•

 

Стакан с дистиллированной водой для промывания пипетки – 1 шт. 

3.

Существует несколько вариантов решения этой задачи. Ниже приведен один из

возможных. 

1) Смочим  полоски  универсальной  индикаторной  бумаги  каждым  из  выданных

растворов.  При  контакте  с  раствором  H

2

SO

4

  универсальная  индикаторная  бумага 

окрасится  в  красный  цвет,  что  позволяет  однозначно  идентифицировать  это 

соединение.  При  контакте  с  растворами  NH

3

·H

2

O  и  Na

2

CO

3

  универсальная 

индикаторная бумага окрасится в синий цвет. 

Система оценивания 

1.

Заполнение таблицы — 30 ячеек по 0.2 б

6 баллов 

(ячейки по главной диагонали таблицы не оцениваются)

2.

Уравнения реакций — 8 уравнений по 0.5 б

(если неверно уравнены — по 0.25 б)

4 балла 

3.

Идентификация веществ — 6 веществ по 2.5 б

15 баллов 

ИТОГО 

25 баллов 

В  случае,  если  участнику  понадобится  дополнительное  количество  реактива, 

долив реактива производится 1 раз (в 1 соответствующую склянку) без штрафа, в 

последующих случаях — со штрафом 1 балл. Таким образом, если необходим долив 

n

 склянок, штраф составляет (

n

–1) баллов, но не более 4 баллов.

 

 

,  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ТЕКСТЫ ОЛИМПИАДНЫХ ЗАДАНИЙ РЕГИОНАЛЬНОГО ЭТАПА  

ВСЕРОССИЙСКОЙ ОЛИМПИАДЫ ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ 

(для участников)  

1 тур 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2022–2023 

 

2 

Теоретический тур 

Десятый класс 

Задача 10-1 

Закон Рауля 

В конце 19-го века французский химик Рауль, изучая растворы нелетучих 

веществ в летучих растворителях, обнаружил, что давление пара растворителя 

над раствором пропорционально

 

содержанию растворителя: 

1.

Этанол  и  пропанол  при  смешении  образуют  практически  идеальные

растворы. При 50 °C общее давление пара над раствором, состоящим из  3 моль 

этанола  и 2 моль  пропанола, составляет  168 Торр.  При добавлении  к  этому 

раствору 1 моль  пропанола  общее  давление пара над раствором уменьшается 

на 13 Торр. 

Рассчитайте  давления  пара  чистых  этанола  и  пропанола  при  этой 

температуре. 

2.

Из  закона Рауля следует,  что состав пара  над  раствором  не совпадает

с составом раствора. 

Рассчитайте  состав  пара  (в  мольных  долях)  над  исходным  раствором 

из пункта 1. Пар над раствором считайте идеальным газом.  

3 

3. 

Различие 

составов 

раствора 

и равновесного  с  ним  пара  позволяет 

разделять летучие компоненты раствора с 

помощью 

перегонки  (дистилляции).  

На рисунке представлена схема простого 

прибора для перегонки. 

Раствор,  состоящий  из  1 моль 

этанола и  1 моль пропанола, подвергали 

перегонке при нормальном атмосферном 

давлении  до  тех  пор,  пока  темпер атура 

кипения раствора не

 

возросла до  90 °C. 

При  этом  часть  раствора  отогналась 

из перегонной  колбы  и  образовала 

дистиллят.  Давление  пара над дистиллятом при 90  °C  составляет 1060 Торр. 

Давления  пара  чистых  этанола  и  пропанола  при  90 °C  равны  1180 Торр 

и 580 Торр соответственно.  

а). Рассчитайте  состав  (в  мольных  долях)  оставшегося  в  перегонной  колбе 

раствора, который кипит при 90 °C. 

б). Рассчитайте состав (в мольных долях) полученного дистиллята.  

в). Рассчитайте количества этанола и пропанола в дистилляте.  

Дополнительные сведения 

1 атм = 760 мм рт. ст. = 760 Торр.  

Жидкость кипит, когда давление пара над ней равно атмосферному. 

Закон Дальтона: давление смеси идеальных газов равно сумме  давлений 

компонентов. 

Мольная доля вещества в смеси – отношение количества данного вещества 

к общему количеству веществ в смеси. 

 

 

Задача 10-2 

Игра в прятки  

«Видишь, я стою на плитке со стороной метр? 

Сегодня я не Ньютон, сегодня я – Паскаль» 

Бесцветный  газ 

A

,  представляющий  особую 

угрозу для шахтёров и горняков, раньше обнаруживали 

способом,  который  изображён  на  рисунке  справа.  Его 

ввели  во  взаимодействие  с  хлором  в  присутствии 

активированного угля при незначительном нагревании. 

При  этом  образовался  очень  токсичный  газ 

M

 

с запахом прелого сена и плотностью 4.416 кг/м

3

 при н.у. 

Из  полученного  газа 

М

  в  лаборатории  были  синтезированы  некоторые 

соединения. Схема превращений приведена ниже: 

Вопросы и задания: 

5 

Задача 10-3 

Две соли 

200 г 20% водного раствора индивидуальной соли 

X

, имеющей щелочную 

реакцию  среды и окрашивающей пламя горелки в жёлтый цвет, прокипятили 

в течение некоторого  времени и  охладили  до 20 °С.  В  результате  из раствора 

выпало 40.0 г кристаллов 

Y

, при прокаливании до 120 °С уменьшающих свою 

массу  на 25.2 г  в  результате  полной  потери  кристаллизационной  воды . 

При последующем  охлаждении  оставшегося  раствора  до  0 °С  может  быть 

получено ещё 21.3 г 

Y

.  

Известно, что  растворимость 

Y

  (г/100  г воды) 

в расчёте  на безводную 

соль 

при 20 °С втрое превышает растворимость при 0 °С. 

1. Установите формулы солей 

X

 и 

Y

. Ответ подтвердите расчётами. 

2. Чему равна массовая доля соли в растворе после кипячения при 100 °С 

и после охлаждения раствора до 0 °С и выпадения осадка? 

3. Какая масса 

Y

 могла бы выпасть в осадок, если сразу после кипячения 

раствор охладили  бы до 10 °С? Считайте,  что растворимость  при 10 °С равна 

среднему арифметическому растворимостей при 20 и 0  °С. 

4. Приведите тривиальные названия солей 

X

 и 

Y

. 

 

Задача 10-4 

Элементы 

X

  и 

Y

  образуют  ряд 

бинарных  соединений 

A

  – 

E

.  Для  анализа 

веществ 

A

 – 

C

  на  содержание 

Y

  навеску 

каждого из них сплавили с избытком хлората 

и  гидроксида  натрия  (

р-ции

 

1

-

3

).  После 

завершения 

реакции 

плав 

охладили, 

растворили  в  воде

1

,  полученный  раствор 

подкислили раствором серной кислоты (

р-ция 4

), перенесли в  мерную  колбу 

 

1

 Полученный раствор не даёт нерастворимого в кислотах осадка при 

добавлении хлорида бария. 

 

Структура 

Е

 

на 100  мл  и довели  до метки.  Для  анализа 

D

  навеску вещества  растворили 

в разбавленном растворе серной кислоты, раствор перенесли в колбу на 100 мл 

и довели до метки. Далее во всех случаях к аликвоте 10 мл добавляли избыток 

иодида  натрия  (

р-ция 5

)  и  титровали  коричневый  раствор  стандартным 

раствором  тиосульфата  натрия  (С = 0.100 моль/л)  (

р-ция 6

).  Вещество 

E

 

чёрного цвета реагирует с соляной кислотой с выделением жёлто -зелёного газа 

(

р-ция 7

).  

Массы исходных навесок и средний объём тиосульфата натрия, пошедший 

на титрование одной аликвоты, приведены в таблице:  

Вопросы: 

1. Определите 

неизвестные  элементы

Х

  и 

Y

,  вещества 

A

 – 

Е

. 

Ответ подтвердите расчётом. 

2. Запишите  уравнения  реакций 

1

 – 

8

,  если  известно,  что  в  реакци и 

8

не образуется газообразных продуктов. 

Задача 10-5 

Циклическое вещество 

A

, содержащее два атома одного и того же галогена, при обработке магнием 

при 600 °C превращается без изменения размера цикла в смесь трёх углеводородов 

B

, 

C

 и 

D 

с разным числом 

кратных связей. Соединение 

B

 легко присоединяет 1 экв. Br2, а при его озонолизе с последующей обработкой 

озонида NaBH4 в качестве единственного органического продукта образуется двухатомный спирт 

Е

. 

Углеводород 

С 

может

 

по-разному

 

реагировать с бромом. Обработка 

С

 1 экв. Br2 при низкой 

7 

температуре  (–15 °C)  приводит  к  смеси  продуктов 

F

  и 

G

  с  преобладанием 

продукта 

F

. В то же время при проведении реакции при комнатной температуре 

(20 °C)

 

в смеси

 F

 и 

G 

преобладает продукт 

G

.

 F 

также

 

может превращаться в

 G 

при  длительном  стоянии  реакционной  смеси  при  комнатной   температуре.

 

Углеводород 

D 

является  продуктом

 

многотоннажного  промышленного 

производства.  Он  не  взаимодействует  с  подкисленным  раствором  KMnO

4 

при

 

нагревании,  а  с  Br

2

  реагирует  только  в  присутствии  катализатора 

(например, AlBr

3

), в результате чего образуется соединение 

H

. При нагревании 

с  металлической  медью 

H

  превращается  в  углеводород 

I

,  содержащий 

93.5 масс % углерода.  Восстановление 

D

  натрием  в  жидком  аммиаке 

и этиловом  спирте  даёт  углеводород 

J

,  изомерный 

C

. 

D

  реагирует 

с бензилбромидом  в  присутствии  AlBr

3

,  давая  углеводород 

K

,  в  котором 

по данным  элементного  анализа  содержится

 

92.8  масс.  %  углерода.

 

При нагревании  до  300 °C  в  присутствии  платинового  катализатора 

K

 

превращается  в  трициклический  углеводород 

L

.  С  другой  стороны,

 

при обработке 

ди-

трет

-бутилпероксидом 

(инициатором 

радикальных 

реакций) 

K

 превращается в углеводород 

M

, который при нагревании в схожих 

условиях  (Pt, 300 °C)  подвергается  дегидрированию  с  образованием 

гексациклического соединения 

N

. В 

N

 95.1 масс.  % углерода,  а  все  6  циклов 

имеют одинаковый размер.  

1.

  Напишите  структурные  формулы  соединений 

A 

– 

N

,  если  известно, 

что плотность паров 

B 

в 2.95 раз меньше плотности паров 

А

. 

Альтернативный путь дегидрирования 

M 

может приводить к изомерному 

гексациклическому  соединению 

N′

.  Однако  такой  путь  превращения 

M

 

не реализуется из-за существенных стерических затруднений в гипотетическом 

продукте 

N′

. 

2.

 Напишите структурную формулу 

N′

. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

КРИТЕРИИ И МЕТОДИКА ОЦЕНИВАНИЯ ВЫПОЛНЕНИЯ 

ОЛИМПИАДНЫХ ЗАДАНИЙ РЕГИОНАЛЬНОГО ЭТАПА ПО ХИМИИ С 

УКАЗАНИЕМ МАКСИМАЛЬНО ВОЗМОЖНОГО КОЛИЧЕСТВА БАЛЛОВ 

ЗА КАЖДОЕ ЗАДАНИЕ И ОБЩЕГО КОЛИЧЕСТВА МАКСИМАЛЬНО 

ВОЗМОЖНЫХ БАЛЛОВ ПО ИТОГАМ ВЫПОЛНЕНИЯ ВСЕХ ЗАДАНИЙ 

 

для жюри 

1 тур 

 

 

 

 

 

 

 

 

2022–2023 

 

 

Решение задачи 10-3 (автор: Болматенков Д.Н.) 

9 

Атомы в вершинах принадлежат данной ячейке на 1/8, атомы на гранях – 

на 1/2, а атомы в объёме ячейки принадлежат ей полностью: 

Система оценивания: 

1 

Элементы 

X

 и 

Y

 по 1 баллу 

Вещества 

А

 – 

Е

 по 1 баллу 

7 баллов 

2 

Уравнения реакций 

1

 – 

8

 по 1 баллу 

8 баллов 

Итого: 15 баллов 

можно  предположить,  что  это  диен.  Такая  разнообразная  реакционная 
способность с бромом при разных температурах наталкивает на мысль, что это 
сопряжённый диен. В самом деле, при электрофильном присоединении 1 экв. 
брома  к  сопряжённым  диенам  возможно  образование  как  продуктов  1,2-
присоединения, так и продуктов 1,4-присоединения. При низких температурах 
преобладает продукт 1,2-присоединения, который образуется быстрее (продукт 
кинетического контроля). При более высоких температурах преобладает более 
термодинамически  устойчивый  продукт  1,4-присоединения  (продукт 
термодинамического контроля). Таким образом,  

Совершенно  очевидно,  что 

D  – 

бензол.  Бромирование  бензола  даёт 

бромбензол 

H

, нагревание которого с металлической медью (реакция Ульмана) 

даёт  дифенил 

I

.  Восстановление  бензола  натрием  в  жидком  аммиаке  и 

этиловом спирте (по Бёрчу) приводит к образованию 1,4-циклогексадиена 

J

. О 

структурах  этих  продуктов  можно  догадаться  и  не  зная  этих  реакций, 
поскольку в условии сказано, что 

I

 и 

J

 – углеводороды, при этом 

J

 – изомер 

C

. 

Д Л Я   У Ч А С Т Н И К О В

10 КЛАСС 

Гидроксид  натрия  NaOH  поглощает  углекислый  газ  из  воздуха  и  с  течением 

времени  превращается  в  карбонат  натрия  Na

2

CO

3

.  По  этой  причине  определение 

гидроксида  натрия  и  карбоната  натрия  при  их  совместном  присутствии  играет 

важную роль при контроле чистоты препаратов едкого натра. 

Один из способов количественного определения гидроксида натрия и карбоната 

натрия при их совместном присутствии основан на использовании метода кислотно-

основного  титрования  в  водном  растворе.  Данный  метод  химического  анализа 

заключается  в постепенном прибавлении раствора  сильной  кислоты  или  сильного 

основания с точно известной концентрацией к фиксированному объему (аликвоте) 

анализируемого  раствора.  Момент  окончания  реакции,  называемый  точкой 

эквивалентности или точкой стехиометричности, экспериментально фиксируют по 

изменению окраски кислотно-основных индикаторов, например, метилового 

Практическое задание: 

Примечание: титрование повторяют до получения трех результатов, попарно 

отличающихся  друг  от  друга  не  более  чем  на  0.10  мл.  Затем  полученные 

результаты усредняют, и используют средний объем раствора соляной кислоты, 

затраченный на титрование, для дальнейших расчетов. 

Реагенты: 

•

Соляная кислота HCl, 0.1000 М раствор.

•

Индикаторы: 

метиловый 

оранжевый,

0.1%-ный 

водный 

раствор; 

фенолфталеин, 0.1%-ный раствор в 60%-ном этаноле.

Оборудование: 

•

Мерная колба (100.0 мл) – 2 шт.

•

Пробка для мерной колбы – 2 шт.

•

Пипетка Мора (10.00 мл) – 1 шт.

•

Резиновая груша или пипетатор – 1 шт.

•

Капельница с дистиллированной водой – 1 шт.

•

Капельница с раствором индикатора – 2 шт.

•

Коническая колба для титрования (100 мл) – 2 шт.

•

Бюретка прямая с краном (25 мл) – 1 шт.

•

Стеклянная воронка для бюретки – 1 шт.

•

Штатив с «лапками» для двух бюреток – 1 шт.